Hola anónimo, yo en lo personal prefiero siempre tener todo recién instalado que hacer una actualización de una versión de Windows a otra.
Esto es porque quiero evitar que si en un futuro se presentan problemas, estemos pensando que pueda ser por la actualización.
En tu caso, si debes utilizar el mismo hardware, podrías virtualizar la máquina actual, cuando la tengas corriendo en una máquina virtual, puedes formatear el servidor e instalar todo desde cero, luego puedes migrar los servicios que tienes en el Windows Server 2003 al Windows Server 2008 R2.
Saludos