Hola,
1) Reiniciastes el servicios de exchange ?
2) Si con el reinicio no puedes lograr que funcione te recomiendo deshabilitar todas las direcciones nuevas y reiniciar los servicios o el servidor.
3) Prueba con un nuevo smtp secundario alternativo en el nuevo usuario y colocale otro nuevo al viejo, pruebalo, si funciona vuelve a dejar solo el smtp secundario que necesitas que posea este usuario, reinicia y prueba nuevamente.
4) Si con nada de esto funciona, prueba hacer un transport rule o un mailbox policy, asignale primeramente un TAG nuevo al user o rellena los mas conocidos como company / city / etc y haz el mailbox policy, y tilda la opcion de abajo de tu imagen, que el usuario se base en la actualizacion de las politicas de mailbox. y prueba nuevamente.
Exitos.