1) Creaste el registro SRV (Service Location) o en su defecto el Hosta (A) en el DNS publico donde tenes alojado el registro MX ?
2) Tenes configurada la CA interna o algun certificado publico y enlazado al IIS en el puerto 443, y seguiste la generacion del certificado SAN correctamente ?
3) Probaste la utiliza rpcping para testear el acceso desde afuera ?
rpcping -t ncacn_http -s FQDN_IP Publica_TU_SERVER -o RpcProxy=FQDN_IP Publica_TU_SERVER -P "usuario,dominio,*" -I "usuario,dominio,*" -H 1 -u 10 -a connect -F 3 -v 3 -E -R none
Ej:
rpcping -t ncacn_http -s mail.tuempresa.com -o RpcProxy=mail.tuempresa.com -P "usuario1,tuempresa.com,*" -I "usuario1,tuempresa,*" -H 1 -u 10 -a connec
t -F 3 -v 3 -E -R none
4) Si es una maquina que no esta unida al dominio, le importaste el certificado p7b que contiene el del exchange y el de la CA en el almacen de la entidad de certificaciones de confianza ??
5) En el exchange powershell, ejecutaste los comandos
Test-OutlookWebServices -id:usuario1@tuempresa.com -TargetAddress: usuario1@tuempresa.com | fl
Test-OutlookConnectivity y cuando te pide protocolo le colocas HTTP
Get-OutlookAnywhere
6) Configuraste correctamente el outlook para la conexion por HTTP over RPC ? en conexiones lentas y rapidas ?? y con autenticacion Basica ?? y colocaste bien la direccion de tu servidor de correo externo en ambos casilleros ??
en el segundo va asi Ej.: msstd:mail.tuempresa.com
Exitos. Luego me cuentas!