Primordialmente es porque el segmento 172.15.160.0/16 (255.255.0.0) pertenece al segmento 172.15.100.0 ya que la proxima red que puedes utilizar si vas a colocar esa mascara de red es la 172.16.100.0/24 (255.255.255.0) por eso es que te funciona a medias porque se esta solapando las redes, te suguiero que utilices una mascara mas pequña de acuerdo a los host que tenga tu empresa ya que la mascara 255.255.0.0 te da 65.534 ip disponibles para las computadores... por eso te digo que es dependiendo de los rangos en cuantos ip necesitas...