Hola Alex, te podría recomendar cambiar otros parámetros de la política que no tengan nada que ver con el proxy, esto con el fin de ver si la política se está aplicando correctamente.
Si los otros cambios no se aplican, es posible que el problema sea con los permisos de la política o que el usuario/computer no esté en el OU donde debe estar, que los cambios estén siendo bloqueados por el bloqueo de herencia, etc...
Si ves que los cambios se aplican, entonces te debes enfocar en revisar los parámetros de proxy que estás aplicando.
Saludos y nos cuentas cuál era el problema.