Bajo en ADSL comun o un servicio de banda ancha esto resulta complicado para configurar desde el punto de vista del usuario, ya que el router tiene que tener la capacidad de soportar VPN Passthrough y IPSec passthrough que no siempre viene habilitado por defecto, mas alla de eso no veo limitacion, salvo que el proveedor de ISP no soporte ese protocolo simultaneo. Es mas orientado a el hardware que esta persona tenga en su domicilio.!
Averigua el modelo de modem / router que posea, tomas el equipo de tu jefe por teamviewer, investigas la password por default que le coloco el ISP a ese modelo (Con suerte lo encuentres) y si no es, preguntale a tu jefe si se compro un router personal y tiene el modem en modo bridge, para ambos casos, misma metodologia y revisa la configuracion para habilitar estos protocolos / caracteristicas en el mismo y luego te desconectas y le pides que realice las conexiones en forma simultanea. Esto no es una limitacion del TMG.
Exitos.