Necesitas un servidor proxy, los proxy normalmente guardan el historial de las peticiones de los usuarios.
Yo solo he trabajado con Microsoft ISA Server o Microsoft ForeFront TMG 2010(El mismo ISA Server pero cambio de nombre :)) que es un producto de pago, es Microsoft no.
En soluciones gratis he escuchado sobre Squid y estoy seguro que hay otras proxys pero en "open source" no puedo ayudarte.
Eso si ten en cuenta que si deseas implementar Squid seria en una distribución Linux, no te sirve para Windows Server disculpa se me olvido comentar eso,
** Que bien, no sabia que había versión para Windows, gracias por ese aporte :)
*** Listo Victor, muchas gracias
Saludos