Verifica que el servidor tenga bien la relacion de confianza con el AD, luego desde la cuenta local de administrador, intenta colocar como administradores a algun usuario o al admin del dominio a ver si te resuelve bien el SID, luego coloca o habilita el logueo a traves del Remote desktop y verifica que no estes requieriendo un cliente con alta seguridad, tipo RDP 7.1 u 8 con cifrado de alto nivel y autenticacion a nivel de red. verifica que politicas GPO le estan aplicando.