Estimado farid , tu pregunta es muy general y difícilmente podrás obtener una respuesta adecuada.
Por mi experiencia en la compra de equipo, yo tomo dos parámetros base:
1.- La compatibilidad hardware vs sistema operativo a implementar por lo menos para los proximos 3 años, por el tema de soportes y driver.
http://www.windowsservercatalog.com/default.aspx
2.- Presupuesto asignado para la compra, mantenimiento y mejoras del equipo, siempre para los proximos tres año.
Por ejemplo: Donde labora compramos un equipo poweredge rack r610 con caracteristicas especificas para soportar un entorno de 80 usuarios y 6 roles diferente, virtualizado por hardware, con una licencia de Windows Server 2008 R2 Enterprise, lo cual me permite tener 4 sistema operativos licenciados con una única licencia.
http://www.dell.com/us/business/p/poweredge-r610/pd
http://download.microsoft.com/download/A/C/D/ACD5702C-0ACD-42CE-B4B0-5DC5DF8312A1/WS08R2_Licensing_Datasheet.pdf
Aparte del tema de Hardware y licenciamiento tienes que tener en cuenta el tema de respaldo de energia y compra de un segun equipo con caracteristicas similares para el siguiente presupuesto para tener un respaldo de Hardware cuando el primer equipo este caido o comience a presentarte algun problema.
Esto a mi me funciona perfectamente pero en tu caso tenes que tener claro la vision de la empresa para tener un mejor panorama de las necesidades de recursos para el futuro.