hola mfrank.
esto es algo que vivo dia a dia. la forma de resolverlo esta asociada a tu estructura de red.
en la mayoria de mis clientes sigo haciendo un salto desde el servidor de rdp publico a los equipos internos y en uno en particular tengo varios con acceso externo. pero siempre tenes que tener en cuenta la seguridad y cuan expuesto estas.
en un cliente en particular, el cual no posee dominio, instale un XP y este actua como servidor de escritorio remoto com multiples sesiones concurrentes. tuve que cambiarle el puerto de escucha de 3389 a otro y asi poder convivir con un rdp de un servidor. esto lo hice asi por que no puedo crear reglas de redireccionamiento ya que el router es bastante basico, por lo que redireccione el puerto 1234 sobre tcp al xp de rdp.
con un firewall de perimetro podrias crear una regla que diga que lo que entra desde la placa wan por el puerto tcp 1234 se reenvie por la placa lan a la ip de tu servidor y al puerto 3389
Realmente no es tan critico hacer un solo salto. tene en cuenta que dese ahi tienes el control absoluto de todo y que seria medi loco tener acceso a cada uno de los equipos desde afuera. si solo son dos y el trabajo en ellos se justifica el ingreso directo externo OK, pero si no no lo recomiendo. teamviewer y logmein son muy buenos productos, logmein lo he utilizado desde el 2008 y la verdad es que es genial, pero es mas software de terceros para tus equipos y realmente no lo pondria en un server