Question

Hola,

Tenemos nuevamente un problema de "delays" de correos, o sea que algunos de los correos tardan hasta 6,8 12 horas en ser recibidos por el servidor Exchange.

EL tema que me intriga es que tenemos tres SMTP "Email addresses Policy" y solo una de ellas es la que a veces presenta los problemas de "delay" de correo, digo a veces, porque es algo esporàdico, o sea un correo por dia, desde hace tres dias.

Este problema lo tuvimos hace como tres meses, y simplemente cambiamos los forwarders ROOT de windows por defecto, por los de google "8.8.8.8 y 8.8.4.4" y aparentemente todo mejoró, pero ahora el problema parece que ha vuelto

Mi pregunta radica en saber qué puede estar pasando, a mi me parece que es algo relacionado con el ISP, ya que ultimamente hemos tenindo problemas con la conexión (me gustaría poder demostrarlo con alguna herramienta), lo que me sorprende es que sea un solo SMTP el que esté molestando, porque cada vez que enviamos test, todo funcionan ok.

Cabe anotar que el que recibe el correo del exterior en la DMZ es el servidor RELAY y luego este se lo pasa al Exchage en la zona INSIDE (red interna).

El server Relay es un software llamado Normal Email Protecion.

Gracias anticipadas.

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Hola djcmtk, no me queda claro cuál es la pregunta.

Answer 1

Cuando un servidor remoto te va a enviar un correo, este hace una conexión a tu dirección IP pública y al puerto 25 (SMTP), si hay algún problema, el servidor reintentará más tarde, el tiempo que tarde en reintentar, depende de cómo esté configurado el servidor de correo de quien te está enviando el mensaje.

En mi experiencia, cuando he tenido este tipo de problemas, por lo general es algún tipo de filtro SMTP en el firewall que bloquea algunos comandos y puede generar problemas en la comunicación entre tu servidor y el servidor que te está enviando el correo.

Lo que podrías hacer para saber si por lo menos el servidor remoto está intentando entregar el correo es lo siguiente:

• En el servidor de Exchange instala el Wireshark (un analizador de tráfico).
• Carga esta aplicación y dile que capture tráfico en la tarjeta de red del Exchange Server.
• Cuando comience a mostrar el tráfico, pones en los Display Filter la palabra "smtp" para que solo te muestre el tráfico SMTP. Luego le das clic en  Apply.
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• Luego le pides al cliente que envíe un correo de prueba nuevamente y debes ver el tráfico SMTP proveniente de la IP del servidor del cliente.
• Le puedes dar clic derecho a cualquier línea de la conexión y decirle "follow TCP stream" para que ponga un filtro que solo muestre el tráfico de esa conexión en específico.
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• Te cargará una nueva ventana donde te muestra todo el flujo de comunicación y verás al final si el correo fue enviado con éxito o no.

Otra cosa que puedes hacer es revisar los logs de SMTP del Exchange para ver si las conexiones si se están realizando por parte del cliente. Este link, contiene un interesante artículo que explica cómo configurar esta propiedad en tu SMTP: Logging the SMTP Service

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Gracias Victor, muy inteseante tu explicación, voy a ensayar eso.
De otra parte, cabe anotar que el que recibe el correo del exterior en la DMZ es el servidor RELAY y luego este se lo pasa al Exchage en la zona INSIDE.
Saludos.

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Qué usas para relay desde la DMZ a la interna?.
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