Buenos días yo tuve el mismo problema y finalmente resulto ser una cuestión de puerto de salida smtp relacionado con el rol del usuario en el dominio, los administradores del dominio imagino que por ciertas protecciones de Microsoft no tienen el mismo comportamiento que el resto de usuario, te recomiendo que verifiques el puerto de salida configurado en el gestor de correo, compruebes los puertos de salida en tu exchange, en tu tmg o cualquier otro firewall y sus acls asociadas, prueba con usar el mismo usuario en owa y verifica si tiene el mismo problema de envío a ese dominio, revisa las listas de configuración de filtros en exchange, prueba ha hacer telnet desde consola y con el usuario que tiene el problema para verificar si el conector funciona con ese usuario, creo que en alguna de estas cuestiones puede estar tu respuesta.
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