Existen 2 tipos de reglas de correo:
Las que se ejecutan directamente en el Outlook cuando este esta activo y las que se ejecutan directamente en el Exchange aunque el outlook este cerrado.
Si haces las pruebas usando OWA y con el Outlook cerrado, podras saber si es una regla de servidor o una regla de cliente.
Por lo que comentas sospecho que es culpa de alguna regla porque sucede con solo algunos correos y no con todos.
Si con el Outlook cerrado, el problema no ocurre, entonces es una regla en el Outlook del usuario, para saber cual regla, debes ir a la maquina del usuario y ver las reglas activas.
Para ver las reglas que estan activas:
Desde el tab de Inicio en Outlook haz clic en Reglas y selecciona Administrar reglas y alertas. Podras ver una lista de las reglas y saber si son de cliente o de servidor.
Revisa estas reglas o desactivalas temporalmente si es posible para ver si el problema continua.
Nos cuentas cual era el probema.