Hola cntec.system, esto se debe a que por defecto tanto el ISA Server como el Forefront TMG, no permiten que se use el protocolo HTTPS en un puerto diferente al 443.
Por eso cada que tratas de ingresar a algún sitio con HTTPS y un puerto diferente, recibes el error que indicas.
Para corregirlo, debes descargar una utilidad que permite modificar los puertos de HTTPS que permite el Forefront TMG.
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Ve a http://www.isatools.org/ luego TMG Tools y descarga el ISA Tunnel Port tool
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Luego ejecuta el script con el siguiente comando:
cscript isa_tpr.js /show SSL
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Esto te permitirá ver los puertos de HTTPS que se permiten actualmente.
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Para agregar el nuevo puerto ejecuta el siguiente comando:
cscript isa_tpr.js /add SSL 443 2083
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Ejecuta nuevamente
cscript isa_tpr.js /show SSL
para confirmar los cambios.
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Reinicia los servicios de Firewall.
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Adicionalmente debes crear un nuevo protocolo personalizado que permita TCP saliente desde el puerto 2083 hasta el puerto 2083.
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Finalmente crea una regla que permita este nuevo protocolo desde la red interna hacia la red externa a todos los usuarios (o especifica un criterio más restrictivo según tus necesidades)
Con esto te debería funcionar correctamente.