Cuando estableces un default gateway en una máquina, le estás diciendo que todo el tráfico, que va para cualquier dirección IP (que no ea local), lo envíe a el defautl gateway.
Si tienes 2 adaptadores de red con default gateway configurados, el sistema por defecto lo enviará todo el tráfico (que no sea local) por medio del gateway del primer adaptador de red de acuerdo al orden de prioridad de estos.
En resumen, no puedes tener 2 dedault gateay configurados al mismo tiempo en la misma máquina.
Lo que se hace en estos casos es que se configura un únigo default gateway para la red principal y para la secundaria se crean rutas estáticas que le indican a la máquina que si recibe tráfico de un rango de direcciones IP específicos, lo envía por medio del otro gateway.
Para agregar una ruta estática en Windows se usa el comando route add.
Por ejemplo el siguiente comando dice que todo el tráfico cuya dirección IP de destino, esté entre la 192.165.10.1 y la 192.168.10.254 lo envíe al gateway 10.1.1.1 (se supone que la máquina tiene un adaptador de red conectado a la red del gateway 10.1.1.1 con una dirección IP del mismo rango, ej 10.1.1.2):
> route ADD -p 192.168.10.0 MASK 255.255.255.0 10.1.1.1
red de destino^ ^máscara ^gateway
En tu caso, debes analizar si el requerimiento de múltiples gateways es para una cuestión de redundancia a Internet o para permitir que otras subredes puedan conectarse al servidor de IIS.
Nota: Esta es la ayuda del comando Route add:
C:\>route add -?
Manipulates network routing tables.
ROUTE [-f] [-p] [-4|-6] command [destination]
[MASK netmask] [gateway] [METRIC metric] [IF interface]
-f Clears the routing tables of all gateway entries. If this is
used in conjunction with one of the commands, the tables are
cleared prior to running the command.
-p When used with the ADD command, makes a route persistent across
boots of the system. By default, routes are not preserved
when the system is restarted. Ignored for all other commands,
which always affect the appropriate persistent routes.
-4 Force using IPv4.
-6 Force using IPv6.
command One of these:
PRINT Prints a route
ADD Adds a route
DELETE Deletes a route
CHANGE Modifies an existing route
destination Specifies the host.
MASK Specifies that the next parameter is the 'netmask' value.
netmask Specifies a subnet mask value for this route entry.
If not specified, it defaults to 255.255.255.255.
gateway Specifies gateway.
interface the interface number for the specified route.
METRIC specifies the metric, ie. cost for the destination.
All symbolic names used for destination are looked up in the network database
file NETWORKS. The symbolic names for gateway are looked up in the host name
database file HOSTS.
If the command is PRINT or DELETE. Destination or gateway can be a wildcard,
(wildcard is specified as a star '*'), or the gateway argument may be omitted.
If Dest contains a * or ?, it is treated as a shell pattern, and only
matching destination routes are printed. The '*' matches any string,
and '?' matches any one char. Examples: 157.*.1, 157.*, 127.*, *224*.
Pattern match is only allowed in PRINT command.
Diagnostic Notes:
Invalid MASK generates an error, that is when (DEST & MASK) != DEST.
Example> route ADD 157.0.0.0 MASK 155.0.0.0 157.55.80.1 IF 1
The route addition failed: The specified mask parameter is invalid.
(Destination & Mask) != Destination.
Examples:
> route PRINT
> route PRINT -4
> route PRINT -6
> route PRINT 157* .... Only prints those matching 157*
> route ADD 157.0.0.0 MASK 255.0.0.0 157.55.80.1 METRIC 3 IF 2
destination^ ^mask ^gateway metric^ ^
Interface^
If IF is not given, it tries to find the best interface for a given
gateway.
> route ADD 3ffe::/32 3ffe::1
> route CHANGE 157.0.0.0 MASK 255.0.0.0 157.55.80.5 METRIC 2 IF 2
CHANGE is used to modify gateway and/or metric only.
> route DELETE 157.0.0.0
> route DELETE 3ffe::/32
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