A la manera clasica, lo que yo he hecho es sacar un back up con la herramienta del Windows Backup del 2003, luego el archivo de backup lo paso al servidor windows 2008, desde el Windows 2003 ejecuto la restauracion del archivo de backup, en la posicion "original" y listo, este es un procedimiento un tanto largo, pero desde mi punto de vista mas seguro, ya que he tenido algunos inconvenientes con algunas aplicaciones de Microsoft y de terceros, en cuanto a los permisos; con este procedimiento no se presentan esos problemas.
Lo otro que no he hecho, pero sugiero, es que tomes el disco del windows 2008, lo instales en tu equipo 2003 como esclavo, y hagas la restauracion en este disco, debemos suponer que alli debe funcionar sin problemas todos los permisos.
Me ha pasado que con xcopy incluso no copia algunos archivos de nombres largos o con caracteres extraños y tambien con rutas muy largas, o que no restaura los permisos de origen.
Espero nos comentes como has solucionado este inconveniente.
Saludos,