Primero que nada debes arrancar el server con los discos que trae, el SmartStart asumo, sigue los pasos (Configurar RAID si lo tiene, tamaño de las particiones, versión del Windows que instalarás, etc) y el te pedirá en algún momento que insertes el disco de Windows, se copiará el instalador y posteriormente pedirá reiniciar, de ahí en adelante arrancará en Windows y así terminarás la instalación.